SynCatMeth
Metodologías en Síntesis y Catálisis

Liña de Investigación 1 - Catálisis con elementos do grupo 13

Os elementos de grupos principais constitúen ferramentas modernas para a catálisis de reaccións orgánicas. Durante os últimos anos, este grupo de investigación centrou a súa investigación nas aplicacións dos metais do Grupo 13, especialmente do indio, en reaccións de activación electrofílica de sistemas insaturados para a síntese de compostos orgánicos de interese. O Indio(III) é un ácido de Lewis con actividade sigma e pi (actividade dual)  brando e menos reactivo que outros elementos do Grupo 13 e, por tanto, máis selectivo, ademais de presentar baixa toxicidade. Dentro das reaccións de activación electrófila de alquinos por In(III), desenvolvemos reaccións de hidroarilación intramoleculares, hidroalcoxilación de alquinos e policiclación. A actividade investigadora do grupo foi recoñecido pola revista Organic & Biomolecular Chemistry coa invitación para escribir unha revisión sobre o tema. O mecanismo xeral desta reacción suxire unha activación electrofílica do alquino por parte do In(III) como primeiro paso seguida da adición dun nucleófilo presente (areno, alqueno, heteroátomo) dando lugar a un intermedio organometálico que evoluciona por protonación ou posterior funcionalización.

Liña de Investigación 2 - Organometálicos de indio en síntese.

Este grupo de investigación foi pioneiro no desenvolvemento das reaccións de compostos organometálicos de indio con electrófilos orgánicos catalizadas por metais de transición. Durante os últimos 20 anos, desenvolvemos esta reactividade e demostramos a utilidade sintética dos organoíndicos nunha variedade de reaccións, como a reacción de axuste cruzado baixo catálisis de Pd ou Nin, a reacción de adición conxugada a olefinas deficientes en electróns baixo catálisis de Nin ou Rh e reaccións de substitución alílica e propargílica baixo catálisis de Pd, Cu e Rh. En xeral, estes procesos mostran unha gran versatilidade, podendo reaccionar organometálicos de indio de diferentes tipos (sp3, sp2, Ar, HetAr, sp) e unha alta economía atómica, xa que, a diferenza doutros organometálicos, os R3In poden transferir os tres grupos orgánicos unido ao metal. Na actualidade, os organometálicos de indio son recoñecidos como reactivos útiles en síntese orgánica e a investigación neste campo ten unha gran relevancia. Más recentemente, lográronse importantes avances na síntese de reactivos de indio sólidos e estables, reaccións en ausencia de metais de transición e na aplicación da metodoloxía na síntese de produtos naturais e bioactivos e novos materiais orgánicos.

Liña de Investigación 3 - Compostos bioactivos e novos materiais orgánicos.

A nosa investigación tamén está enfocada cara á síntese de compostos bioactivos e materiais orgánicos utilizando metodoloxías sintéticas novas, maioritariamente as desenvolvidas no grupo. Deste xeito, sintetizamos os produtos naturais Neomarinona (actividade antibiótica), Barrenazinas e Hirtinadina (antitumorais) e Neurodazina (Alzheimer) e novos materiais orgánicos, como ditieniletenos (interruptores moleculares), sistemas dador-aceptor (dispositivos optoelectrónicos orgánicos) e sensores de metais baseados en núcleos imidazol-triazol, con resposta fotoquímica selectiva.

Actualmente, aplicamos a metodoloxía á síntese de derivados de BODIPY e o estudo das súas aplicacións en biomedicina. O BODIPY é un composto heterocíclico con elevada estabilidade química, alta lipofilia e fluorescencia modulable e derivados teñen utilidade como axentes citotóxicos, sondas de imaxe, sensibilizadores de terapia fotodinámica (PDT), axentes teranósticos e sondas para monitorizar e diagnosticar a enfermidade de Alzheimer. Neste grupo estamos interesados na síntese eficiente de derivados de BODIPY mediante estratexias de prefuncionalización (construción do heterociclo) e postfuncionalización (reaccións a partir do núcleo tricíclico), así como no estudo da súa actividade biomédico en colaboración con outros grupos.